در سال ۲۰۰۸، ترامپ فرصتهای موجود در روسیه را ستود اما این کشور را به دلیل فساد و دشواریهای قانونی «مکانی مخوف» برای تجارت نامید. ساتر میگفت که هتلهای زنجیرهای آمریکا که به روسیه انتقال یافتند با توافقات ساده برای مدیریت هتلهایی که دیگر شرکا مالک آن بودند انتقال یافتند. در مقابل، ترامپ طرحهایی را دنبال میکرد که دربردارنده پیشنهادهای مسکونی یا تجاری بود که در آن پیشنهادها وی بخشی از معامله را برمیداشت؛ مسالهای که روسها چندان مایل به آن نبودند. ترامپ میگفت که این تلاشهایش او را در تماس و تعامل با مردان قدرتمندی در روسیه قرار داد.
او در مصاحبهای در سپتامبر ۲۰۱۵ در مورد سفر ۲۰۱۳ خود به مسکو گفت: «من آن را تعطیلاتی در مسکو مینامم.» او افزود: «در کنار افرادی سطح بالا بودم، الیگارش و ژنرال و مقامهای بالای دولتی. نمیتوانستم بیش از این جلو بروم اما به شما میگویم که با مردانی در راس قدرت دیدار کردم و این روابط استثنایی بود.» وقتی از «آلن گارتن»، مشاور حقوقی ارشد سازمان ترامپ، در مورد ادعای او درخصوص «دور بودن از روسیه» و عدم معامله در این کشور پرسیده شد، وی پاسخ داد که این توصیفی منصفانه بود با توجه به اینکه هیچ یک از فرصتهای ساختوساز هرگز تحقق نیافت.
به نوشته مسکو تایمز، ترامپ در یک مصاحبه مطبوعاتی در سال ۱۹۹۶ در مسکو گفت: «شهرهایی در نقاط مختلف دنیا را دیدم. برخی را دوست داشتم و برخی را دوست نداشتم.» اما افزود که تصور نمیکرد «این قدر تحتتاثیر شهری مانند مسکو قرار بگیرد.» ترامپ تقریبا یک دهه بود که این ظرفیت را زیرنظر داشت و در برابر مقامهای مختلف دولتی از «میخائیل گورباچف» رهبر دوران شوروی گرفته (آنها در سال ۱۹۸۷ در واشنگتن برای اولین بار دیدار کردند) تا چهرههای نظامی مانند «الکساندر لبد» بارها علاقه خود را ابراز کرده بود. پروژه سال ۱۹۹۶ هرگز محقق نشد اما در آن زمان، ترامپ در روسیه کاملا شناخته شده بود. مسکو در میانه یک شکوفایی در زمینه ساختوساز قرار داشت که باعث شد چهره پایتخت روسیه از یک چهره یکنواخت و خستهکننده پس از فروپاشی به شهری مدرن و پر زرق و برق تبدیل شود.